Ch. 7 공유 결합과 전자점 구조

chemistry
공개

2026년 5월 18일

  • 공유 결합은 어떻게 생기며, 결합 길이·세기는 무엇으로 정해지는가?
  • 왜 HF는 약산인데 HCl·HBr·HI는 강산인가?
  • 전기음성도(EN) 차이로 결합의 성격(이온/극성·비극성 공유)을 어떻게 나누는가?
  • 루이스 전자점 구조를 단계적으로 어떻게 그리는가?
  • 라디칼공명, 형식 전하는 각각 무엇을 뜻하는가?

시험 비중: 교수님이 “루이스 전자점 구조 그리기형식 전하 두 개는 반드시 기억하라”고 못박음. 이 둘이 8·9장으로 이어지고 기말 비중이 크다(언급된 35점대). 점 찍기를 충분히 연습할 것.

0. 들머리 — 실험·일정 (이전 강의 마무리)

  • 카페인 추출 실험 복습: 용매로 염화메틸렌(methylene chloride, \(\text{CH}_2\text{Cl}_2\)) 사용 — 카페인이 물보다 염화메틸렌에 훨씬 잘 녹기 때문. 분별 깔때기로 용매 추출, TLC 로 카페인 여부 확인.
  • 기말은 이론 시험 먼저, 그 다음 실험 시험 순서.

1. 공유 결합과 결합 길이 (7.1)

공유 결합

원자 사이에 전자를 공유해 생기는 결합. 선 1개 = 결합(전자쌍 1개).

두 원자가 가까워지면 인력으로 퍼텐셜 에너지가 낮아지고, 최적 거리에서 두 핵 사이 전자를 공유한다. 너무 가까우면 핵끼리 반발 → 이 최적 거리가 결합 길이(bond length), 즉 알짜 인력이 최대인 거리.

  • 선 1개 = 단일 결합, 2개 = 이중 결합, 3개 = 삼중 결합.
  • 같은 C–C라도 주변 환경에 따라 길이·세기가 조금씩 다르며, 표값은 평균값이다.

2. 공유 결합의 세기 (7.2)

결합 해리 에너지(bond dissociation energy, \(D\)): 기체 분자의 공유 결합을 끊는 데 필요한(공급해야 하는) 에너지 → 항상 양(+)의 값. 클수록 결합이 세다.

  • 예) \(\text{Cl}_2(g) \rightarrow 2\text{Cl}(g)\), \(D \approx +243\ \text{kJ/mol}\).
  • 다중 결합일수록 끊기 어려움: 삼중 > 이중 > 단일.
  • 대부분 C–H, C–C, C–O 결합은 \(350\text{–}400\ \text{kJ/mol}\).
HF가 약산인 이유 — 결합 세기

산은 물에서 \(\text{H}^+\) 를 내놓아야 한다. 할로젠화 수소는 아래로 갈수록(HF→HI) 결합이 약해진다. HCl·HBr·HI는 결합이 약해 잘 끊어져 \(\text{H}^+\) 를 내놓는 강산이지만, HF는 결합력이 너무 세서 잘 안 끊어져 약산이 된다. (강산 = 물에서 거의 100% 이온화)

3. 극성 공유 결합과 전기음성도 (7.3)

EN 차이 기준

≈0 → 비극성 공유 0~2 → 극성 공유 ≳2 → 이온 결합

전기음성도(electronegativity, EN): 분자 내 원자가 공유 전자쌍을 끌어당기는 능력(실험적으로 구해진 값, 외울 필요 없음). 두 원자의 EN 차이로 결합 성격이 갈린다.

  • 비극성 공유 결합: EN 같음/유사. 전자가 고르게 분포. 예) \(\text{Cl}_2\) (Cl–Cl).
  • 극성 공유 결합: EN 차이 약 2 이하. 전자가 한쪽으로 치우쳐 부분 전하 발생. 예) \(\text{HCl}\), C–Cl(차이 ≈0.5) → 전기음성도 큰 쪽 \(\delta^-\), 작은 쪽 \(\delta^+\).
  • 이온 결합: EN 차이 약 2 이상. 예) \(\text{NaCl}\) — Na(0.9), Cl(3.0), 차이 2.1 → 전자를 완전히 뺏어 양·음이온 형성.

graph LR
    A["EN 차이 ≈ 0<br/>Cl₂"] --> B[비극성 공유결합]
    C["EN 차이 0~2<br/>HCl"] --> D["극성 공유결합 δ⁺/δ⁻"]
    E["EN 차이 ≳ 2<br/>NaCl"] --> F[이온결합]

4. 이온 결합 vs 공유 결합 화합물 (7.4)

표 해석 포인트는 녹는점 차이다.

  • 이온 결합 화합물(예 NaCl): 결정 전체 이온 간 인력(격자 에너지)을 모두 끊어야 하므로 녹는점이 매우 높은 고체.
  • 공유 결합 화합물(예 HCl): 상대적으로 끊기 쉬워 녹는점이 낮음.
  • 녹는점이 높다 = 결합력이 세다 = NaCl 쪽이 HCl보다 훨씬 강하게 뭉쳐 있다.

5. 루이스 전자점 구조 (7.5)

핵심 규칙

원자가 전자 = 족 번호 수 결합전자(선) ↔︎ 비공유(고립)전자쌍

원자의 최외각(원자가) 전자를 점으로 원소 주위(위·아래·양옆)에 찍는 표기. 공유한 전자쌍(2개) = 선 1개. 목적은 분자 안에 단일/이중/삼중 결합이 어디에 있는지 파악하는 것.

  • 옥텟 규칙: 주위 전자 8개일 때 안정. 단독보다 결합해서 옥텟을 채우는 쪽이 안정.
  • 예외: 수소·헬륨은 2개로 안정, 붕소(B)는 6개로도 안정(BH₃).
  • 결합에 쓰인 전자 = 결합 전자, 안 쓰인 쌍 = 비공유(고립) 전자쌍.
  • 다중 결합: O₂는 이중 결합, N₂는 삼중 결합으로 옥텟 만족.
  • 배위 공유 결합(coordinate covalent bond): 한 원자가 고립 전자쌍을 일방적으로 제공하는 공유 결합. 예) \(\text{NH}_4^+\) (\(:\!\text{NH}_3 + \text{H}^+\)).

6. 전자점 구조 그리는 방법 (7.6)

PDF 자료 연결 — 작성 5단계
  1. 총 원자가 전자 수 계산. 이온이면 음전하당 +1개, 양전하당 −1개.
  2. 골격 결정: 중심 원자 = EN 가장 작은 원소(단, 수소는 절대 중심이 될 수 없음), 나머지를 대칭 배치하고 선으로 연결.
  3. 바깥 원자부터 옥텟이 되도록 전자쌍 배치.
  4. 남은 전자쌍을 중심 원자에 고립 전자쌍으로 배치.
  5. 중심 원자가 옥텟 미달이면 말단 원자의 전자쌍을 끌어와 다중 결합 형성.

강의 중 직접 그린 예:

  • \(\text{OH}^-\): 전자 8개(O 6 + H 1 + 음전하 1). 일렬로 O–H, 선 1개(2e) + O에 고립쌍 → 옥텟. 이온은 반드시 대괄호와 전하 표시.
  • \(\text{SF}_4\): 전자 34개. 중심 = EN 작은 S, F 4개 배치. 가장자리 옥텟(32e) 후 남은 2e를 중심 S에 배치(3주기라 옥텟 초과 허용).
  • \(\text{CH}_2\text{O}\) (포름알데하이드, formaldehyde): 전자 12개(C 4 + 2H + O 6). 중심 = C. 가장자리 채우면 C가 6e뿐 → O의 고립쌍을 끌어와 C=O 이중 결합 → C, O 모두 옥텟. (새집증후군 접착제 속 유기용매)

7. 라디칼 (7.7)

라디칼(radical): 홀수 개의 전자를 가져 짝짓지 못한 홀전자가 있는 물질.

  • 예) NO: 총 전자 11개(홀수) → 짝이 안 맞아 홀전자 1개. 매우 불안정·반응성 큼(빛과 반응해 방화 반응 등).
  • 대부분의 6천만여 화합물은 짝수 전자로 옥텟을 따르지만, 라디칼은 예외.

8. 공명 (7.9)

이중 결합의 위치가 하나로 정해지지 않을 때, 가능한 여러 타당한 루이스 구조의 평균(공명 혼성, resonance hybrid) 으로 표현한다.

  • 예) 오존 \(\text{O}_3\): 이중 결합이 좌/우 어디든 가능 → 두 구조의 공명.
  • 예) 질산 이온 \(\text{NO}_3^-\)(전자 24개): 세 개의 동등한 N–O 결합 → 세 공명 구조.
연습문제 — N₂O 공명 (강의 중)

\(\text{N}_2\text{O}\) 의 가능한 루이스 구조를 모두 그리는 문제. “고리(ring)”라는 말이 없으면 사슬(chain) 로, 가능한 모든 구조를 빠짐없이 그려야 한다. 어느 것이 유리한지는 형식 전하로 판단(아래).

9. 형식 전하 (7.10)

형식 전하

$= $ 족수 \(-\) 결합 수 \(-\) 고립쌍 전자 수

형식 전하(formal charge): 분자·다원자 이온의 한 원자가 가지는 가설적 전하. 여러 구조 중 어느 것이 유리한지 판단하는 도구.

\[ \text{형식 전하} = (\text{원자가 전자 수}) - \tfrac{1}{2}(\text{결합쌍 전자 수}) - (\text{고립쌍 전자 수}) \]

유리한(안정한) 구조 판단 기준:

  • 형식 전하 절댓값의 합이 가장 작은 구조.
  • 음의 형식 전하는 전기음성도가 가장 큰 원자에 있는 쪽이 유리. (예: \(\text{N}_2\text{O}\) 두 공명 구조 비교)
  • 분자/이온의 전체 전하 = 형식 전하의 합.

개념 연결

  • 6장 → 7장: 6장은 금속+비금속의 이온 결합, 7장은 비금속끼리의 공유 결합. EN 차이가 둘을 잇는 연속적 척도(차이 클수록 이온성).
  • 격자 에너지(6장) ↔︎ 녹는점(7장): 이온 결합 화합물의 높은 녹는점은 큰 격자 에너지의 결과.
  • 7장 → 8·9장: 루이스 구조·형식 전하가 다음 단원(분자 구조/VSEPR 등)의 출발점.
  • 공유 결합은 전자 공유로 생기며, 결합 해리 에너지가 클수록 세다(HF가 약산인 이유).
  • EN 차이로 비극성 공유 → 극성 공유 → 이온 결합이 갈린다(대략 0 → ~2 → 2 이상).
  • 루이스 구조 5단계: 전자 수 세기 → 골격(중심=EN 작은 원자, H는 말단) → 바깥 옥텟 → 중심 고립쌍 → 부족하면 다중 결합.
  • 라디칼은 홀전자 보유로 불안정(NO), 공명은 다중 결합 위치 불확정 시 평균 구조.
  • 형식 전하 = 족수 − 결합 수 − 고립쌍 전자 수. 절댓값 합 최소 + 음전하가 EN 큰 원자에 있는 구조가 유리. (★ 루이스 구조와 함께 반드시 암기)
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